在与 Forbes Hare 合作之前，Barry 曾作为独立执业律师执业四年。在此之前，他曾担任开曼群岛历史最悠久的全方位服务律师事务所之一的资深合伙人和执行合伙人三十多年，负责该律师事务所及其企业管理公司在本地和国际的发展，以及该公司的公司和商业、信托和财产法业务（尤其是当他的联合资深合伙人兼同事以政府业务负责人的身份参与政府事务时）。

他曾多次担任开曼群岛规划上诉法庭副主席。多年来，他曾担任多个政府部门的顾问，参与私营部门咨询委员会等下属委员会的工作。他目前是开曼群岛证券交易所理事会成员，自交易所成立以来一直担任该职务。